Come molti altri personaggi di Stevenson, c'è in lui più di un semplice accenno di ambiguità: apparentemente Silver è un gran lavoratore e un marinaio alla mano, ed è solo nel procedere della trama che la doppiezza della sua natura si svela appieno. A questo proposito il suo rapporto con Jim Hawkins, il protagonista del romanzo, è emblematico: Silver funge da mentore del ragazzo nonché da suo padre putativo, creando in lui un forte trauma quando questi scoprirà che è il vero responsabile dell'ammutinamento, e soprattutto quando in virtù di ciò, Jim dovrà affrontarlo e combatterlo